【スタート編】沖縄ワーケーション2026 〜「どこでも働ける」ではなく、「どこでも普段通りに働ける」環境づくり 〜

はじめに
キャップドゥー・ジャパン代表の森田です。
いつもホームページをご覧いただき、ありがとうございます。
今回から約2.5ヶ月にわたり、私自身が沖縄で取り組む長期滞在型ワーケーションの様子を、全4回に分けてお届けしたいと思います。
仕事をしながら地域で暮らし、人と出会い、その土地の歴史や文化に触れる。
その中で感じたことや、経営者として考えたこと、そして「どこでも普段と変わらない品質で仕事ができる環境づくり」について、実体験を交えながらお伝えしていきます。

熊本を出発し、鹿児島から約25時間のフェリーに乗って沖縄へ。
愛車とともに海を渡り、新しい生活環境を整え、仕事環境を構築し、沖縄での仕事も4日目を終えました。
振り返れば、熊本を出発して約1週間。
約2.5ヶ月にわたる長期滞在型ワーケーションは、まだ始まったばかりですが、とても充実したスタートを切ることができています。
今回は、この最初の1週間を振り返りながら、私が考える「長期滞在型ワーケーション」という働き方について書いてみたいと思います。
なお、この沖縄ワーケーションは今回だけの記事では終わりません。
約2.5ヶ月という長期滞在だからこそ、
- ・スタート編
- ・1ヶ月経過編
- ・2ヶ月経過編
- ・熊本へ戻ってからの総集編
という4部構成で振り返っていく予定です。
まずは、その第一回として「スタート編」をお届けします。
長期滞在型ワーケーションは今回で5回目
今回の沖縄は、私にとって5回目となる長期滞在型ワーケーションです。
これまで滞在した地域は、
- ・鹿児島県指宿市
- ・長崎県五島市
- ・北海道小樽市
- ・鹿児島県指宿市(2回目)
そして今回の沖縄です。
「ワーケーション」という言葉を聞くと、旅行を楽しみながら少し仕事をするというイメージを持たれる方も多いと思います。
もちろん、それも一つのワーケーションの形です。
しかし、私にとっての長期滞在型ワーケーションは少し違います。
熊本で行っている仕事を、そのまま滞在先へ持っていく。
普段通り仕事をし、普段通りお客様と向き合い、普段通り会社を運営する。
その上で、その土地で生活し、その土地の人と出会い、その土地の歴史や文化に触れる。
そんな「生活するように働く」というスタイルが、私にとっての長期滞在型ワーケーションです。
なぜ今回の滞在先が沖縄だったのか

今回の滞在期間は約2.5ヶ月。
決して短い期間ではありません。
沖縄を選んだ理由は、大きく5つあります。
まず一つ目は、既存のお客様へのご挨拶です。
オンラインでお会いする機会は多くありますが、直接お会いして感謝をお伝えできる時間は決して多くありません。
だからこそ、この機会にこれまでお世話になったお客様へ直接お会いしたいと考えました。
二つ目は、現在進行中のCapDo.クラウドを活用したシステム開発プロジェクトです。
現地でお打ち合わせを重ねながら、より良いシステムづくりを進めていきたいと思っています。
三つ目は、新しいご縁づくりです。
ありがたいことに、沖縄では新しい企業様とのお打ち合わせも数多く予定しています。
四つ目は、沖縄の歴史や文化を学ぶこと。
観光ではなく、その土地で生活するからこそ見えてくることがあります。
そして五つ目。
会社が11期目を迎えた今、次の10年を考える時間を持ちたいという思いです。
環境が変われば、考え方も少し変わります。
その小さな変化が、これからの会社づくりにつながればと思っています。
フェリーだから見えた日本の物流

今回は飛行機ではなく、鹿児島からマルエーフェリーで沖縄へ向かいました。
約25時間の船旅です。
愛車も一緒に乗せて移動しました。
途中、
- ・奄美大島
- ・徳之島
- ・沖永良部島
- ・与論島
- ・本部港
へ寄港します。
各港では生活物資を積んだコンテナが積み降ろされ、多くの車両や人が乗り降りしていました。
普段、私たちが何気なく使っている商品も、この物流があるからこそ届けられています。
DXや生成AIに携わる仕事をしているからこそ、こうした現場を見ることは非常に大切だと改めて感じました。
テクノロジーは、人の仕事を奪うものではありません。
人の仕事を支え、より価値の高い仕事へ時間を使えるようにするものです。
現場を知ることで、その原点を改めて考えさせられました。
Starlinkで変わった「移動時間」の価値

今回のワーケーションでは、通信環境も大きなテーマの一つでした。
実は、以前北海道・小樽で長期滞在型ワーケーションを行った際もフェリーを利用しています。
しかし、その当時は海上で通信環境をほとんど利用することができませんでした。
メールの確認も難しく、クラウド上の資料作成やオンラインでのやり取りもほぼできません。
移動時間は「仕事ができない時間」と考えるしかありませんでした。
ところが今回は違いました。
鹿児島から沖縄までのフェリーではStarlinkを利用することができました。
海上でもインターネットへ接続できたことで、
- ・kintoneやmonday.comでの業務管理
- ・Google Workspaceでの資料作成
- ・ChatGPTやGeminiを活用した文章作成や情報整理
- ・Google Chatやメールでのお客様・社内とのやり取り
- ・Webでの情報収集
など、普段行っている業務を進めることができました。
もちろん、海上なので陸上とまったく同じ通信品質ではありません。
それでも、「25時間の移動時間が仕事のできない時間ではなくなった」という変化は、とても大きな進歩だと感じています。
沖縄へ到着してからは、
- ・限界突破WiFi II
- ・楽天モバイルのテザリング
を状況に応じて使い分けています。
オンラインミーティングはもちろん、
- ・Google Workspace
- ・Gemini
- ・ChatGPT
- ・kintone
- ・monday.com
- ・CapDo.クラウド
など、熊本にいる時とほぼ変わらない環境で仕事ができています。
小樽でワーケーションを行った頃と比べると、この数年で通信環境は本当に大きく進化しました。
以前は「どこまで仕事ができるだろうか」と考えていましたが、今では「どこでも普段通りに仕事ができる」が現実になりつつあります。
沖縄でも仕事はいつも通り

沖縄へ来ても、仕事の内容は熊本にいる時とほとんど変わりません。
オンラインミーティング。
お客様からのご相談対応。
見積書や契約書の作成。
プロジェクト資料の作成。
生成AIを活用した業務改善。
社内での情報共有。
一日を終えて振り返ると、
「今日は沖縄だったことを忘れていた。」
そう感じる日もあります。
でも、それが理想だと思っています。
私が目指しているのは、
「どこでも働けること」
ではありません。
『どこでも普段と変わらない品質で、お客様へ価値を届けられること』です。
オンライン会議の品質。
レスポンスの速さ。
プロジェクト管理。
社内コミュニケーション。
そのどれもが熊本と変わらない。
それを実現するために、CapDo.JAPANでは創業以来11年間、サイボウズkintoneやGoogle Workspaceを中心にクラウド化や業務改善、情報共有の仕組みづくりを積み重ねてきました。
生成AIも、その延長線上にあります。
AIを導入することが目的ではありません。
お客様への価値をさらに高めるために、業務を改善し続けること。
その考え方は、これからも変わることはありません。
再会と新しいご縁に感謝
この1週間で最も嬉しかったこと。
それは、人とのご縁です。
ありがたいことに、沖縄では約10件のお客様訪問の予定をいただいています。
突然のご連絡にもかかわらず、お時間をいただけることに心から感謝しています。
そして今回、不思議なくらい「再会」が続いています。
沖縄に来たから再会できた方。
沖縄に来たタイミングだから再会できた方。
独立された方。
子育てを頑張っている方。
新しい会社を立ち上げた方。
会社を続けていると、新しい出会いももちろん嬉しいものです。
でも、それと同じくらい嬉しいのが「再会」です。
11年間積み重ねてきたからこそ、また会える人がいる。
今年のCapDo.JAPANは、「再会」も一つのテーマなのかもしれません。
約2.5ヶ月は、まだ始まったばかり

熊本を出発して約1週間。
沖縄での仕事も4日目を終えました。
最初の1週間は、本当にあっという間でした。
環境を整え、仕事を進め、人と出会い、新しいご縁をいただく。
そんな毎日を過ごしながら改めて感じたのは、「働く場所」よりも「働く仕組み」が大切だということです。
場所が変わっても、お客様への価値は変えてはいけない。
そのために、これまで11年間積み重ねてきた業務改善やクラウド活用が、今回のワーケーションでも大きな力になっています。
約2.5ヶ月の沖縄ワーケーションは、まだ始まったばかりです。
来週からは、既存のお客様へのご挨拶やお打ち合わせも本格的に始まります。
一つひとつの出会いを大切にしながら、沖縄で得た学びや経験をCapDo.JAPAN、そしてお客様への価値として還元していきたいと思います。
次回は、沖縄での生活が1ヶ月を迎えた頃に、「実際に生活して感じたこと」「仕事の変化」「地域とのつながり」について振り返ってみたいと思います。

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